直被微软和盖茨压制在老二位置上的埃里森一直是卯足了劲儿，想方设法的要干掉盖茨和他的微软。
为了打败盖茨，埃里森甚至不惜使用一些很下做的手段，可依旧对盖茨同学是束手无策。
1994年，为了对付微软，埃里森雇佣了一名微软的清洁女工帮他从事“无间道”活动，终于从微软的垃圾桶中寻找到对付微软的蛛丝马迹。微软忽然收到美国司法部关于其一个捆绑销售行为的起诉时，包括比尔.盖茨和保罗.艾伦在内的微软高层一时措手不及。这就是在it界轰动一时的“垃圾门”事件。
这件事告诉世人碎纸机的重要性！
比尔.盖茨对埃里森这样的非正常手段是气坏了，一向稳重的他也忍不住在媒体面前痛骂甲骨文的卑鄙：“请看看那些道貌岸然的公司，它们竟然对其竞争对手做出如此卑鄙下流的勾当！”不过始作俑者倒是很得意，埃里森不仅很快承认一切都是自己所为，而且自豪地宣布“我对我所做的一切很满意”。
从此埃里森和微软的梁子就算是结下了。两个it顶级公司的巨头们毫不避嫌地掐了起来，无论哪一方有什么好事出现，另外一方总是会横插一杠，就是不能让对头好受。
而这种竞争也从一开始的单纯的业务竞争，逐渐延伸到了生活中的各个方面。
这其中，埃里森和保罗.艾伦的游艇之争算得上是新世纪初的一个让全世界都感到好笑的笑话。